في وقت لاحق ، دازاي اقتفى أثر تانيدا سانتوكا الذي كان القائد بالنيابة لقسم القدرات الخاصة بالوزارة اليابانية، وطلب منه العمل في مكان يمكنه فيه مساعدة الناس
اعتقد تانيدا في البداية أن دازاي أراد منصبا في قسم القدرات الخاصة، و أبدى ترددا لذلك، ولكن دازاي قال انه لا يكون جيدا في مكان فيه الكثير من القواعد.
ثم أوصى تانيدا شركة المحققين المسلحين بدازاي، بشرط أن يبقى إلى سنتين على الأقل في ترتيب منخفض لتطهير ماضيه
في وقت لاحق، كان صديقه، أنغو ساكاغوتشي الذي ساعده في ذلك و من غير المعروف ما عمله خلال هذين العامين ، لكن دازاي نفسه ذكر أنه قبل لقاء شركة المحققين المسلحة كان عاطلا عن العمل و غير متحمس و شرب في بار اعتاد عليه كثيرا
و كان الدافع وراء ترك دازاي المافيا هو صديقه أودا ساكونوسكي و هو عضو مافيا ذو رتبة منخفضة قتل أثناء الصراع الذي قاده موري ، لقد ذهل دازاي عندما علم أن أوغاي قاد عمدا ساكونوسوكي في هجوم انتحاري ضد قائد العدو، أخذ دازاي آخر كلمات أودا إلى القلب "أنا أعلم أنه لا يحدث فرقا بالنسبة لك، ولكن رجاء أن تصبح إنسانا طيبا، و احمي اليتامى ،
أفترض أنك لا تهتم لا بالعدالة أو الشر ... ولكن السعي إلى أن تكون شخصا أفضل شيء رائع حقا "
و هكذا قرر ترك المافيا و كان عمره 18 عاما
خلال أحداث العصر المظلم ، كان دازاي أحد المنفذين الخمسة لميناء المافيا ، لقد كان الشخص التنفيذي الأصغر في تاريخ ميناء المافيا حيث أعتبر تنفيذيا قبل حتى أن يصبح في الـ 16 ، و عاش كأسطورة حية في المافيا
وفي السنوات التي شغل فيها منصب المدير التنفيذي، كان من الممكن أن ينسب إليه ما يقرب من نصف الأرباح الإجمالية للمافيا، إلى حد ذكر أوغاي موري أنه "بالنظر إلى أربع أو خمس سنوات أخرى، لن أكون مندهشا إذا قتلني دازاي و تولى منصبي ".
خلفية :
تولى أوغاي موري أوسامو دازاي و يومينو كيوساكو تحت رعايته ، قبل حتى أن يترقى كرئيس المافيا ، إن ماضيه قبل انضمامه إلى المافيا غير معروف.
في مرحلة ما عندما الرئيس السابق - و الذي هدفه الوحيد هو المزيد من الموت و الدمار - مات ، موري قتل الرئيس بنفسه ، مع دازاي فقط كشاهد ، بعد ذلك دازاي روى القصة المموهة قائلا أن الرئيس مات بمرض خطير و كانت أمنيته نجاح موري ، دازاي وقتها كان في الـ 14
كان هو و تشويا شريكان خلال أيامه في المافيا، و معا بعد أن أهلكوا منظمة عدو بأكملها في ليلة واحدة - أصبحوا يطلق عليهم اسم " أعداء العالم السفلي الأسوء جنائيا"
قدرته غير بشريه ، تتيح له ابطال القدرات الأخرى ، قدرته تعتمد على ملامسة الجلد و هي دائما نشطة هو يستطيع إبطال أي قدرة حتى و لو كبح نفسه ما دام لامس الشخص
في حين أنه في الوقت الحاضر هو أكثر مرحا و كوميدية، وقال انه لا يزال يحتفظ بعض من شخصيته المظلمة
بالإضافة إلى ذلك، هو على استعداد لاستخدام وسائل قذرة لتحقيق أهدافه
عندما يظهر كيوكا الندم على قتل 35 شخصا، دازاي صرح مع وجه شرير أن شيئا من هذا القبيل لا شيء
ومع ذلك، فإنه يهتم لزملائه و يراقبهم، وخاصة اتسوشي الذي يرى انه له امكانات كبيرة
في الماضي ، عندما كان لا يزال انتحاري ، كان كوميدي اقل بكثير حتى انه وصف الموت كوسيلة لتحرير نفسه من العالم المؤكسد ولكن الغريب بما فيه الكفاية انه لا يمكن أن يموت مهما كان حاول بصعوبة
بالإضافة إلى ذلك كان وحشي للغاية و منهجي ، و أنشأ العديد من الفخاخ للقبض على الأسرى أحياء و عذبهم لاستخراج المعلومات
كان واثقا للغاية وكان مخطط رائع، و دائم الخروج باستراتيجيات طويلة المدى لإخضاع أعدائه
هو انتحاري مهووس، في كثير من الأحيان يحاول الانتحار بطرائق كوميدية ولكن غالبا ما تفشل
ويود، على وجه الخصوص، أن يرتكب انتحارا مزدوجا مع امرأة جميلة
ومع ذلك، في حين أن الميول الانتحارية له هي كوميدية في البداية، فإنها تكشف عن حفرة عميقة مظلمة حقا لدى دازاي لا يمكن أن تملئ
و اعتقد انه يمكن ملء هذه الحفرة والعثور على سبب يستحق العيش اذا عاش حياة سفك الدماء والحرب،لكن موت صديقه اودا اقنعه باختيار الجانب الصحيح